עם סיום ההתמחות בבית המשפט המחוזי בתל אביב בשנת 1971, החל דב לעבוד במשרד עורכי-הדין "מוריץ ומרגוליס", ובשנת 1978 התמנה כשותף. בשנת 1984 רכש את המשרד יחד עם אמיר אלמגור והתמנה לשותף בכיר תחת שמו החדש של המשרד: "מוריץ, ויסגלס, אלמגור ושות" . כעורך דין, יצג דב ויסגלס אישי ציבור נודעים בהם: יצחק רבין, אריאל שרון, אהוד אולמרט, הרב ישראל מאיר לאו, אביגדור ליברמן ואפי איתם. בנוסף, ייצג עו"ד ויסגלס קציני שב"כ עליהם הוטל לקיים מעקב אחר קיצונים יהודים (ועדת שמגר), סוכני המוסד שנלכדו בירדן במהלך פעולת ההתנקשות הכושלת בח'אלד משעל, נהג קטר הרכבת באסון הבונים, יו"ר הוועדה המארגנת של משחקי המכביה בעקבות קריסת גשר המכביה, רפי איתן מול הרשויות בארה"ב בפרשת ג'ונתן פולארד ועוד. את שרות המילואים ביצע דב ויסגלס במשרד היועץ המשפטי במשרד הביטחון, שם סייע באיסוף חומרים עבור ועדת כהן. בשנת 1991 שימש גם כמנהל מורשה של חברת הביטוח "הסנה". משנת 2002 ועד 2004, כיהן עו"ד דב ויסגלס כמנכ"ל משרדו של  ראש הממשלה – אריאל שרון. בתפקיד זה שימש ציר דיפלומטי למשא ומתן עם היועץ לביטחון לאומי של ארה"ב – קונדוליזה רייס ומזכיר המדינה האמריקני- קולין פאוול והיה אחד האדריכלים המרכזיים בתכנית ההתנתקות מרצועת עזה. לאחר סיום כהונתו בשנת 2004, המשיך דב לשמש כיועץ מיוחד לראש הממשלה, ונשאר בתפקיד זה תחת ראש הממשלה אהוד אולמרט עד התפטרותו ביוני 2006, אז מונה ליו"ר הדירקטוריון של חברת בזק. בשנת 2015 פרש עו"ד דב ויסגלס מהעיסוק בעריכת דין וכיום הוא משמש כיועץ לאנשים פרטיים וחברות ברחבי העולם במגוון רחב של נושאים, במיוחד בנושאי רגולציה וממשל. עו"ד ויסלגס נשוי לד"ר לואיז ויסגלס, להם שלוש בנות ועשרה נכדים.